適応障害等をお持ちの従業員に対しては、特に退職勧奨に注意を要します。休職中に退職勧奨を行うことは法律的に不可能ではありませんが、避けるのが無難です。というのも、休職は休職期間を設定したうえで命じている以上、同期間が満了しないうちにおける退職勧奨は、不当解雇と判断されるリスクが高まるためです。また復帰を申し出てきたタイミングでの退職勧奨についてですが、これも注意を要します。復帰するに足りる客観的資料（診断書等）の提出がなされた場合には、一旦復職を認めたうえでそれでも就労に堪えないと判断した場合にはじめて退職勧奨を行うべきと考えます。

退職勧奨は自発的な退職意思を促すものですので、それ自体いつ行うことも可能ではありますが、休職期間中ないしは休職期間満了後直ちに退職勧奨を行うことは、不当解雇と争われるリスクの観点から望ましいとはいえません。